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N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的应用

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  • 作者:昊帆生物研发部
  • 来源:
  • 发布时间:2022-04-28 09:34
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【概要描述】作为镇痛抗炎和抗偏头痛药物的杂环化合物可以有效调节氮氧化应激,并且靶向游离氮和氧自由基,是未来治疗疼痛的一个很有前途的策略。

N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的应用

【概要描述】作为镇痛抗炎和抗偏头痛药物的杂环化合物可以有效调节氮氧化应激,并且靶向游离氮和氧自由基,是未来治疗疼痛的一个很有前途的策略。

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杂环化合物在生物过程中起重要作用,从自然界中分离出来的有机化合物主要部分是由氮杂环组成的。大量数据报道表明,作为镇痛抗炎和抗偏头痛药物的杂环化合物可以有效调节氮氧化应激,并且靶向游离氮和氧自由基,是未来治疗疼痛的一个很有前途的策略。

 

在杂环类结构中,酞酰亚胺具有特殊的生物学意义。已被报道为除草剂、杀虫剂、抗精神病药和抗炎药,在合成中通常被用作合成多重生物活性化合物的起始原料和中间体。另外,酞酰亚胺作为伯胺保护基团的使用被广泛报道,特别是ɑ-氨基酸的合成。

 

在这里我们主要介绍的化合物是N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物,也称为取代酞酰亚胺内化合物。其主要结构如下图一。

 

 

图一  酞酰亚胺类化合物

 

酞酰亚胺类化合物的应用主要是制备伯胺和药物合成中间体。具体实例应用如下:

 

01 酞酰亚胺作为保护基合成伯胺
N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺,又名N-溴甲基酞酰亚胺。由于分子结构中含有活泼的溴原子,可以和很多基团发生亲核取代反应,再经脱掉PHT保护基团就可得到各类取代甲胺类化合物(见图二),故而N-溴代烷基邻苯二甲酰亚胺是重要的有机合成中间体,广泛应用在医药、农药、染料等行业的有机合成中。

 

 

图二  由N-溴甲基酞酰亚胺保护对伯胺类化合物的合成

 

由N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺合成的N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺衍生物(见图三)具有广泛的生物活性,在农药领域用作除草剂,主要优点是对水稻作物安全,可用于水稻田防除禾本科杂草。

 

 

图三  N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺的合成

 

02 具有清除DPPH自由基酯抗氧化活性化合物的合成
取代酞酰亚胺在有机合成中主要作用手性构块,并可作为制备抗菌、镇痛、抗真菌剂、杀菌剂、植物生长调节剂等生物活性化合物的关键中间体。引入一个碳原子距离的间隔层,将酞酰亚胺的氮端与酯基连接(见下图四)。

 

 

图四  清除DPPH自由基酯抗氧化活性物的合成

 

03 三氮唑衍生物的合成
以N-叠氮甲基苯酞酰亚胺(由N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺合成而来)和N-炔丙基苯酞酰亚胺为原料,经过1,3偶极环加成法,在热催化或铜催化条件下合成了两个二(邻苯酞酰亚胺)-1,2,3-三唑衍生物(见图五)。该类环酰亚胺具有广泛的生物活性,在体内有跨越生物膜的能力。因此,环酰亚胺具有中性和亲水性质。

 

 

图五  二(邻苯酞酰亚胺)-1,2,3-三唑衍生物的合成

 

上述这种N-取代异吲哚-1,3-二酮类化合物具有抗癌特性,作为肿瘤坏死因子ɑ-(TNF-ɑ)抑制剂。含有两个邻苯二甲酰亚胺单元的分子增加了抗炎和抗TNF-ɑ活性。人们还可以使用不同的间隔物形状和长度来调节这些特性。

 

04 辣根素衍生物的合成
辣根素是指从辣根等十字花科植物中提取出来的含有-N=C=S活性基团二化合物。大量研究工作证实了辣根素的高抗癌活性和低基因毒性。但是硫醚类辣根素含量低,不太好提取,因此合成结构新颖的硫醚辣根引起了科学家的广泛关注。N-溴代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物可以合成硫醚类辣根素(见图六),硫醚类辣根素具有良好的抗癌活性,抗宫颈癌,抗肺癌,抗乳癌等活性。

 

 

图六  硫醚类辣根素衍生物的合成

 

05 二氢杨梅素的合成
近年来,植物药以天然低毒的特点备受青睐,属于黄酮类化合物的二氢杨梅素具有多种生物活性。刘德育等人发现含二氢杨梅素药物的血清可以通过阻断细胞的DNA合成和复制来抑制B16黑色素肿瘤细胞的增殖。周宁宁等人研究报道过二氢杨梅素对肝癌Be1-7402、白血病细胞HL-60和K562细胞的体外抑制率。OhyamaM发现二氢杨梅素乙酰化合物对KB口腔癌细胞株和MCF-7乳腺癌细胞有选择性细胞毒作用。二氢杨梅素衍生物(其合成见图七)为进行抗癌新药研究的优良先导物。

 

 

图七  8-多胺基二氢杨梅素衍生物的合成

 

本文主要介绍了卤素取代的烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的应用,主要包括各类取代烷基伯胺类化合物的合成以及使用卤素取代的烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物合成一些具有生物活性衍生物的应用。故而N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺是重要的有机合成中间体,广泛应用在医药、农药、染料等行业的有机合成中。昊帆生物可以为你提供优质的N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺(5332-26-3)、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺(17564-64-6)、N-(2-溴乙基)联苯二甲酰亚胺(574-98-1)以及N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺(5460-29-7)等,欢迎来电垂询!

 

 

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