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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯(SEM-Cl)简介

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  • 作者:昊帆生物研发部
  • 来源:
  • 发布时间:2022-05-21 10:34
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【概要描述】2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯,简称SEM-Cl,是一种常用的保护试剂,在日常有机合成反应中起着至关重要的作用。

2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯(SEM-Cl)简介

【概要描述】2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯,简称SEM-Cl,是一种常用的保护试剂,在日常有机合成反应中起着至关重要的作用。

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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯,简称SEM-Cl,是一种常用的保护试剂,英文名为2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride,分子式为C6H15ClOSi,结构式如下图式1,分子量为166.72,CAS号是:76513-69-4,常温下为无色透明液体,能溶于二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃等多种有机溶剂,与水会缓慢发生反应,故需要惰性气体保护下干燥储存。

 

 

式1

 

SEM-Cl在日常有机合成反应中有以下几种常用作用。

 

01 作为羟基保护基试剂

SEM-Cl作为羟基保护试剂现在广泛应用于有机合成中,其既可以用于保护伯醇(式2)又可以保护仲醇和叔醇(式3,4)。

 

 

式2

 

 

式3

 

 

式4

 

SEM保护基团在水解THP、TBDMS和MOM基团的酸性条件下是稳定的,但在强酸性条件下(如三氟乙酸)会被脱除。SEM作为酚类保护基时可以用四碘化二磷脱除(式5)。

 

 

式5

 

02 作为羧基保护基试剂

SEM-Cl可以用于保护羧酸类(式6)。

 

 

式6

 

在甲醇回流或溴化镁的作用下,保护羧基的SEM基团可以被脱除(式7)。

 

 

式7

 

03 作为仲胺保护基试剂

SEM-Cl可以用于保护仲芳香胺,是保护咪唑、吲哚和吡咯的理想试剂(式8)。

 

 

式8

 

SEM基团保护的许多官能团时,在分子的进一步功能化时稳定性非常好。近年来,发展出了一种在一锅法下利用丁基锂和SEM-Cl保护咪唑并使其烷基化的合成路线(式9)。

 

 

式9

 

04 作为单碳同源物

SEM-Cl可以用于替代甲醛(式10)。

 

 

式10

 

化合物(1)通过SEM-Cl进行烷基化,得到的SEM取代基随后可以用三氟乙酸脱去得到化合物(2)。

 

SEM-Cl在一些合成领域已经作为甲醛替代品使用(式11)。

 

 

式11

 

SEM-Cl经三苯基膦和氢化钠处理后转化为鎓内盐,这种鎓内盐与各种醛和酮反应生成烯醇醚,再用5%的氢氟酸水解得到相应的醛。

 

本文简单介绍了SEM-Cl在有机合成中的一些应用,其应用非常广泛,且具有反应条件温和,产物选择性专一与产率高等特点。

 

 

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