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2-氯-1-甲基吡啶碘盐(CMPI)简介

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  • 作者:昊帆生物研发部
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  • 发布时间:2022-09-03 15:31
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【概要描述】​2-氯-1-甲基吡啶碘盐,简称CMPI,是一种常用的缩合试剂,通常在二氯甲烷、四氢呋喃和乙腈中使用。

2-氯-1-甲基吡啶碘盐(CMPI)简介

【概要描述】​2-氯-1-甲基吡啶碘盐,简称CMPI,是一种常用的缩合试剂,通常在二氯甲烷、四氢呋喃和乙腈中使用。

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​2-氯-1-甲基吡啶碘盐,简称CMPI,是一种常用的缩合试剂,英文名为2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide,分子式为C6H7ClIN,结构式如下图式1,分子量为255.49,CAS号为14338-32-0,常温下为淡黄色固体,通常在二氯甲烷、四氢呋喃和乙腈中使用。其在常温下非常稳定,在阴凉干燥处储存。

 

式1

 

在活化羧酸时,CMPI的2-位的氯受到羧酸的亲核攻击生成2-羟基吡啶羧酸酯,其2-位再受到羟基的亲核攻击得到目标酯(式2)。反应中产生一当量氯化氢和一当量碘化氢,因此需要消耗二当量的碱,一般常用碱为Et3N、KHCO3和K2CO3。

 

式2

 

CMPI在关环生成内酯时选择性和收率也非常高,但一般只在七元环以内(式3)和十三元环以外(式4)效果良好,在八元环至十二元环时会产生其二聚物。其在生成桥环内酯时效果也非常理想。

 

式3

 

式4

 

CMPI在促进内酰胺化(式5)时效率不如内酯化高,但也有中等偏上水平。CMPI还能使醛酸发生分子内缩合反应,从而生成手性桥环内酯产物(式6)。被CMPI活化的羧酸能与亚胺生成β-内酰胺的(式7)。

 

式5

 

式6

 

式7

 

在生产制备CMPI时,其2-位的氯会被碘离子进攻,生成杂质2-碘-1-甲基吡啶氯盐(式8),本公司生产的CMPI可以将这一杂质控制在1%以内,处于行业领先水平。

 

式8

 

昊帆生物自成立以来专注于特色酰胺键构成缩合剂、保护剂领域产品的研发与生产,且质优量大现货全,欢迎客户选购,详情请访问昊帆生物官网www.highfine.com。

 

 

 

参考文献
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